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あんまりまとまってないことを書きますよ

PostgresqlでUpdate/Select

やってみたらできた。このへんはRDBMSごとに書き方が変わりそうだな

-- T1.date2にT2のdate2を月末にスライドして格納
 update T1 set date1=a.date1, date2= a.date2 from 
  (select id, date1,
    to_date(to_char(date2,'yyyy-mm-01'),'yyyy-mm-dd') 
     + interval '1 month' + interval '-1 day' date2 
    from T2) a 
  WHERE T1.fk_id = a.id;